Assim que se formou, Penélope mergulhou de cabeça no mundo trouxa. Voltou para o Brasil, passou um tempo entre São Paulo, a casa dos pais, e a Bahia, onde João Jorge passava um tempo também. Mas a calmaria para os dois durou pouco. Após dois meses de fomada Penélope passava uma semana com João em uma casa da vila de Hogsmead. Certo dia acordou sozinha na casa e encontrou um recado dele dizendo que não poderia ficar.

Inconformada ela foi embora para o Brasil em 1980. Lá começou a trabalhar como gerente de uma discoteca bruxa camuflada na noite paulistana. Paralelamente conseguiu fazer um curso de astronomia na Escola de Magia do Sudeste. E passou dois anos freqüentando uma Universidade Bruxa de Astronomia na Austrália. Usando portais, ia e voltava. Até que nessas viagens, Penélope reencontra Paolo que continua na Inglaterra.

Força dos destino, uma certa atração por Paolo e o momento difícil que Lilly passa, levam Penélope novamente a Londres em 86. Dessa vez, ela vai ajudar a irmã a cuidar do pequeno primo David. No ano seguinte a atração por Paolo continua e os dois oficializam o namoro. Não demora muito, o namoro gera um fruto. Em maio de 88, nasce Remy Grey Jessup, filho de Penélope e Paolo.

Os três passam a viver como uma família. Mas em 1990 a tentativa de tomada da Força das Trevas no sul do Brasil faz a vida tranqüila acabar. Penélope volta para o Brasil, deixando Paolo que fica com Remy. Enfrentando num QG como estrategista nos Pampas, Penélope perde contato com o filho o que a deixa arrasada. No fim de 92, ela volta para São Paulo. A Força das Trevas foram detidas com algum sucesso. Mas Penélope não está nada bem e fica morando na casa dos pais. Sua única saída é para visitar Lilly em Londres.

No fim de 93, Penélope decidi viajar sem rumo. Faz vários cursos voltados para Astronomia e Defesa bruxa. Na realidade, ela segue para o norte europeu em busca de notícias de João. Seu único contato com a América durante todo ano de 94 é Lilly e os pais. Uma pista sobre João, que não se sabe ao se certo se falsa ou não a levou até a Sibéria, onde passou 5 meses.

Quando decidiu voltar para casa no ano seguinte e tentar se reaproximar do filho, recebeu um comunicado do Professor Alvo Dumbledore para integrar a Ordem da Phoenix. Um pedido a essa altura, Penélope não negaria. Mas foi com certo peso que aceitou. Nesta viagem ela reencontrou Lilly, e os outros dois fundadores.

A luta foi dura. Dois anos interruptos de estratégias, ataques, noites mal durmidas, e sem ver o filho. Esse era seu maior arrependimento. Quando as Forças das Trevas foram vencidas, veio o convite para abrir uma escola na ilha. E foi aceito. A construção levou tempo, mas foi o orgulho de ver o local pronto que mais a satisfez.

Com a escola já pronta. Era hora de aproveitar. Durante os dois anos de luta, resultou no conhecimento profundo entre os fundadores. Cada um fundou sua casa, nos modos que eram conhecidos. Penélope escolheu a Phoenix. Como resultado pessoal de toda a aventura, acabou tendo um relacionamento com o fundador da Drago. Depois da escola inaugurada, ele sumiu. Penélope grávida continou por apoio de Lilly.

A surpresa estava por vir. Meses depois no mesmo ano de 99, João Jorge apareceu, indicado pelo Ministério, e assumiu a Drago. Não só a Drago como Penélope e os bebês também. No final do ano Penélope se mudou para a Bahia com João e os gêmeos nascidos em agosto, Lorelai Rowena e Patrick. Mas os planos dela, não pararam.